W 1793 r., w wyniku II rozbioru Polski miedzy Rosję i Prusy, ziemia wieluńska została zagarnięta przez Prusy i wcielona do nowej prowincji tego grabieżczego państwa - Prus Południowych. Dzieje Osjakowa w okresie 15-letniego panowania pruskiego w latach 1793 - 1807, nie są znane. Wiadomo jedynie, iż pod względem administracyjnym należał do departamentu kałiskiego, a w okresie insurekcji kościuszkowskiej 1794 r. jego mieszkańcy wchodzili w skład wieluńskich sił powstańczych.

W wyniku starcia między Francją a Prusami z ziem zaboru pruskiego, a następnie austriackiego, utworzono Księstwo Warszawskiego (1807 - 1815). Ziemia wieluńska wraz z Osjakowem znalazła się w granicach tego krótkotrwałego tworu politycznego, przynależąc pod względem administracyjnym do departamentu kaliskiego. Już jednak w 1813 r. tereny te zajęły wojska rosyjskie, a z mocy uchwał Kongresu Wiedeńskiego weszły one w skład Królestwa Polskiego.

Pod względem administracyjnym Osjaków wchodził w skład województwa kaliskiego, obwodu i powiatu wieluńskiego, był też siedzibą gminy patryrmonialnej. Od 1837 r. Osjaków, należał do guberni kaliskiej, powiatu i okręgu wieluńskiego, od 1845 r. do guberni warszawskiej. Na czele gminy stał wójt, który był bezpłatnym urzędnikiem państwowym. Funkcje te piastował właściciel dóbr radoszewickich bądź osjakowskich. W 1866 r. nastąpił nowy podział na gminy, który przetrwał w prawie niezmienionym składzie blisko sto lat.

Choć siedzibą gminy był Osjaków, to jednak nosiła ona nazwę Radoszewice, jako że największa majętność na obszarze gminy znajdowała się w Radoszewicach. Od 1867 r. Osjaków ponownie należał do guberni kaliskiej.

Dzieje Osjakowa pod ponad 100-letnim rosyjskim panowaniem, to z jednej strony, wielki rozwój ludnościowy osady, z drugiej zaś stagnacja, bieda i zacofanie, brak perspektyw rozwoju. Choć położenie Osjakowa było i jest bardzo atrakcyjne, nad Wartą, przy drodze z Wielunia do Osjakowa, to wszakże nie można zapominać o fakcie, że rzeka Warta pod względem gospodarczym nie była i nie jest wykorzystana, natomiast sieć drożna na przygranicznych obszarach ówczesnej guberni kaliskiej była, ze względów strategicznych, utrzymywana w fatalnym stanie. Wystarczy tylko przypomnieć, żepodróżny, chcący dojechać z Piotrkowa do Wielunia, musiał jechać do Częstochowy, stąd przez Krzepice i Rudniki do Praszki i Wielunia. Dawny trakt z Warszawy do Drezna, ongiś prowadzący przez Widawę, Wielgie, Niemierzyn i Naramice do Wieruszowa, także pozostawiał Osjaków na obrzeżach.

Te czynniki spowodowały, że mimo korzystnego, nadrzecznego położenia, Osjaków pozostał też na dalekich obrzeżach bardzo dynamicznie rozwijającego się łódzkiego okręgu przemysłowego. Wiódł więc Osjaków senny żywot ubogiej, polsko-żydowskiej osady. Różnił się nieco od otaczających go wsi z jednej strony charakterem zabudowy i rozplanowania przestrzennego, a w znacznej części także zajęciami ludności. Pod względem rozplanowania przestrzennego przypominał raczej miasteczko, z usytuowanym centralnie placem targowym, w przeciwieństwie do okolicznych wsi drewniane, rzadziej murowane domki kryte były po części słomą, po części gontami i papą. Znaczny procent jego mieszkańców, głównie żydowskiego pochodzenia, trudniła się nie rolnictwem, lecz rzemiosłem i handlem. Osada miała przywileje targowe i jarmarczne. Z tej więc racji powszechnie nazywano Osjaków miastem, choć prawa miejskie utracił ponad sto lat temu i pod względem prawnym był zaliczany do wsi.

W 1823 r. Komisja Województwa Kaliskiego ustanowiła na rzece Warcie pod wsią Osjakowem komorę celną III klasy do poboru cła.

W I polowie XIX wieku dobra Osjaków, składające się z osady Osjaków, folwarku Karczwizna, z wsi i folwarku Dębina oraz dwóch pustkowiów Mendel i Lesisko, zajęte sądownie, wypuszczone zostały w 1836 r. w dzierżawę.

Co ponadto wyróżniało Osjaków od okolicznych wsi? Otóż pod koniec XIX i na początku XX wieku spotykamy się ze swoistym fenomenem w dziejach tej osady. Nastąpił niespotykany w rejonie rozwój demograficzny, który najlepiej ilustrują liczby.

O ile w 1890 r. liczba ludności osady wynosiła 845 osób, to po upływie zaledwie 20 lat, bo w 1909 r. Osjaków miał już 2.186 mieszkańców, z tego 1074 mężczyzn i 1112 kobiet. W ciągu 20 lat jego ludność zwiększyła się aż o ponad 150%, Pod względem wyznaniowym, który w znacznej mierze pokrywał się z podziałem narodowym, było w 1909 r. w Osjakowie 1282 katolików, 889 izraelitów, 8 prawosławnych i 7 ewangelików. Stałej ludności było 1998, niestałej 188. Natomiast gmina Radoszewice w tym okresie liczyła 10 356 osób, z tego ludności stałej było 9659, niestałej 698. Pod względem wyznaniowym było w gminie: 9363 katolików, 2613 żydów, 245 ewangelików i 10 prawosławnych.

Pod względem liczby mieszkańców Osjaków przewyższał takie miasteczka i osady w ówczesnej guberni kaliskiej jak Bolesławiec (1585), Burzenin (1396), Lututów (1990), Opatówek (1959), a prawie dorównywał taki miasteczkom jak Poddęnice (2782), czy Złoczew (2761). Miasto powiatowe Wieluń liczyło wówczas 9095 mieszkańców.

Ciężkie czasy nastały dla mieszkańców Osjakowa, jak również innych miejscowości obwodu wieluńskiego w 1847 r. Spowodowane to było wielka klęską nieurodzaju na ziemniaki, które już wówczas stanowiły podstawę pożywienia ludności wiejskiej. Klęska głodu spowodowała gwałtowny wzrost śmiertelności.

W tragicznych latach Powstania Styczniowego 1863 - 1864 r. w okolicach Osjakowa dochodziło do krwawych bitew i potyczek między oddziałami powstańczymi a wojskami carskimi. Miały one miejsce w pobliskich Rychłocicach i Radoszewićach, a w Konopnicy chłopi stawili zorganizowany opór wkraczającym do wsi powstańcom. W bitwie pod Radoszewicami, stoczonej 27 marca 1863 roku przez oddział powstańczy Teodora Cieszkowskiego z oddziałem pościgowym wojsk carskich majora Pisanko z garnizonu wieluńskiego, powstańcy zostali rozbici, a 9 szukających schronienia w miejscowym kościele, zostało bestialsko przez Rosjan wymordowanych. Ich ciała zamierzał Ludwik Niemojowski pochować w kopcu na parku przydworskiego, jednakże na polecenie władz rosyjskich pogrzebani zostali oni w zbiorowej mogile na cmentarzu w Osjakowie bez jakiegokolwiek ceremoniału kościelnego i mów pogrzebowych. „Ostrzegam przy tym - pisał dowódca Wieluńskiej Komendy Żandarmów mjr Hłasko do proboszcza w Osjakowie - że niewypełnienie niniejszego mojego wezwania pociągnie ks. proboszcza do odpowiedzialności"'. W latach powstania w Osjakowie władze carskie utworzyły jeden z kilku cyrkułów, czyli obwodów policyjnych, w powiecie wieluńskim. Pozostałe znajdowały się w Wieluniu, Wieruszowie, Krzepicach, Kłobucku i Częstochowie.

Brak szczegółowszych danych o udziale mieszkańców Osjakowa w tym wielkim zrywie narodowo-wyzwoleńczym, jakim było Powstanie Styczniowe. Wiadomo jedynie, że za udział w powstaniu władze carskie skazały na zesłanie na Syberię mieszkańca Osjakowa Władysława Ostrzyckiego, uczestnikiem powstania był też Julian Miłkowski, późniejszy sędzia pokoju w Osjakowie, na 10-letnie zesłanie na Syberię do rot katorżniczych skierowano również byłego studenta Warszawskiej Akademii Medyko-Chirurgicznej, pochodzącego z Osjakowa - Józefa Psarskiego, syna wójta, który był adiutantem w oddziale powstańczym A. Parczewskiego, a w bitwie pod Wąsoszą poległ drugi syn Psarskiego, Tadeusz. 17 lutego 1864 r. publicznie powieszono w Osjakowie Franciszka Sztyglica, mieszkańca tej osady za przynależność do oddziału powstańczego tzw. żandarmów wieszających, którzy wykonywali wyroki na szpiclach carskich.

W jaki sposób żołdacy carscy majora Pisanko traktowali Polaków podejrzewanych tylko, że mogą należeć do powstańców, świadczy relacja właściciela dóbr w Dębinie i zarazem wójta Osjakowa, Psarskiego, o zatrzymaniu w maju jego synów, Józefa i Tadeusza, jadących bryczką do sąsiedniej wsi. Po zrabowaniu im pieniędzy „nałożyli synowi stryczek na szyję dla uduszenia, dusząc go co siły, ale nagłe z niewiadomej siły puścili. Major Pisanko indagować go zaczął przeszło godzinę, przykładając mu pistolet z odwiedzionym kurkiem do głowy w celu zabicia, kozak zaś jeden z tyłu wciąż go batogiem knutował. Po godzinnych takich katuszach opamiętać się raczył [...]. Wsadzono go na bryczkę, gdzie go żołnierze pojedynczymi razami okładać jeszcze nie omieszkali i syna właściciela dóbr na jego własnym gruncie wobec jego własnych ludzi, którzy z wielką boleścią na to patrzeć musieli, jak mego syna tak i innych ludzi moich tak samo traktowano, wszystkich wyzywano, bito batami, gołym pałaszem piersi usiłowano przebić i strykami za szyję duszono".

Na XIX wiek przypada też bujny rozwój osadnictwa żydowskiego w Osjakowie. Można rzec, że osiedlający się tu Żydzi zmienili w znacznej mierze strukturę gospodarczą osady - z prawie typowo rolniczej, nie różniącej się od wsi, Osjaków stał się osadą o charakterze rolniczo-handlowo-rzemieślniczym. Rzecz jasna, że bez mała cały handel i większość rzemiosła skupiona była w rękach Żydów. W 1909 r. stanowili oni nieco ponad 40% populacji Osjakowa, gdy w tym samym czasie w Działoszynie. było ich ponad 50%, w Lututowie blisko 80%, w takich miastach jak Sieradz, Wieruszów i Złoczew po ok. 50%. Pod koniec XIX w. społeczność żydowska wzniosła w Osjakowie synagogę, miała też swój dozór bożniczy.

Dla przeciwstawienia się monopolowi kupców żydowskich mieszkaniec Osjakowa, L. Rostkowski, założył pod koniec XIX w. pierwszy w Osjakowie chrześcijański sklep spożywczy i mimo ostrej konkurencji żydowskiej, sklep ten utrzymał do wybuchu I wojny światowej.

W korespondencji z Osjakowa z 1885 r. czytamy, iż były dziedzic Strobina i Osjakowa, Dudaj," doradzał gromadzie, aby dała kamieni na wybrukowanie miasteczka, a on swoim kosztem wybrukuje ulice, lub też on da kamienie, a gromada wybrukuje ulice. Lecz Osjakowianie nie chcieli się zgodzić na żadną z tych propozycji. Mimo, iż w dni targowe i podczas jarmarków handlujący brodzili w błocie.

Osjaków miał być też punktem zbornym złodziei końskich, przy czym procederem tym zajmowali się Żydzi, którzy podobno potrafili zrealizować każde zamówienie. W 1882 r. była w Osjakowie 1-klasowa szkoła elementarna.

W 1889 r. w Osjakowie był urząd gminy, stacja pocztowa VII klasy, sąd gminny i sąd okręgowy, do którego należały gminy Konopnica, Radoszewice, Skrzynno i Starzenice, 1-klasowa szkoła gminna ogólna (podobna szkoła była też w Radoszewicach). Była tu ponadto apteka należąca do Adolfa Błażejowskiego. Nie było jednak w Osjakowie lekarza. Stąd też chorzy korzystali z usług miejscowego znachora, który - jak pisał korespondent Gazety Świątecznej - "kieszeń pieniędzmi nabija, a chorych posyła na tamten świat".

Z zakładów przemysłowych w Osjakowie znajdował się tartak wodny wzniesiony w 1910 r. stanowiący własność Józefa Majnerta.

Dobra osjakowskie należały w części do uwłaszczonych włościan, w części do Eugeniusza Psarskiego.

Z tej racji, iż Osjaków był osadą, odbywały się w nim targi tygodniowe oraz 6 jarmarków.

Na początku XX .w. Jack de Verdmon, autor opracowania poświęconego miastom i miasteczkom Królestwa Polskiego napisał, iż „obecnie jest to licha osada, nie posiadająca nawet dobrych rzemieślników".

Pod względem kościelnym Osjaków należał w XIX w. i na początku XX w. do diecezji kujawsko-kaliskiej, dekanatu wieluńskiego. Był siedzibą rozległej parafii składającej się z 32 wsi: Bębnów, Borkowe, Bronisławów, Bugaj, Chorzyna, Czernice, Dąbrówki, Dębina, Drobnice, Dymek, Felinów, Gabrielów, Huta Szklana, Józefina, Katerpole, Krzętle, Kuszyna. Kuźnica Ługowska, Kuźnica Strobińska, Mierzanów, Nowa Wieś, Osjaków, Piskornik, Radoszewice, Raducki Folwark, Raduczyce, Strobin, Synowce, Szewczyki, Szynkiełów, Walków, Zmyślona.

Obsługę duszpasterską tej rozległej parafii, liczącej na początku naszego stulecia 7.024 dusze, sprawowali dwaj kapłani. Drewniany, zabytkowy kościółek, był w stanie wielkiego zaniedbania, na nieogrodzonym cmentarzu pasły się świnie osjakowskich rolników. Niezbyt pochlebne wystawiało to świadectwo o gospodarności osjakowskich proboszczów. Od 1889 r. proboszczowie nawoływali, by w miejsce małego, drewnianego, starego i zaniedbanego kościoła wystawić nowy, lecz jak uskarżał się na łamach prasy Jan Świrszczewski, „przez długi czas był głosem wołającego na puszczy. Tymczasem w tem lichem nędznem miasteczku, jak Osiaków, które urzędownie uważają za wieś i gdzie dość byłoby jednego szynku, jest ich około 10-ciu, a może już i więcej dotąd"

Inny z korespondentów, Rabenda, użalając się nad tym, że parafianie osjakowscy nie słuchają swych duchownych pasterzy, stwierdzał: ,,Otóż główną przyczyną jest to, że jedni, zamiast pójść do kościoła w niedzielę i święto, aby wysłuchać mszy świętej i nauki, idą cichaczem z bronią do boru lub na pole i tam wykradają cudzą zwierzynę; inni wybiorą się wprawdzie do kościoła, lecz zamiast słuchać nabożeństwa, to cały czas przepędzają w szynku lub w karczmie u żyda. Niedorostki, idąc za przykładem starszych, stają przed kościołem, paląc papierosy podczas nauki w kościele".

Jak widzimy, narzekanie na młodzież to nie wymysł dzisiejszy, lecz przed ponad 100 laty było podobnie.

Mimo tych skarg na oziębłość religijną, w 1911 r. wzniesiono z inicjatywy proboszcza Michnikowskiego nowy, okazały murowany kościół parafialny.

Wielkim wydarzeniem w życiu lokalnej społeczności osjakowskiej było utworzenie w 1902 r. Towarzystwa Ochotniczej Straży Ogniowej, które zasięgiem swego działania obejmowało obszar gminy Radoszewice. Potrzeba zorganizowania samoobrony mieszkańców przed klęskami pożogi, które corocznie prawie zapełnię niszczyły w Królestwie Polskim po kilkanaście miast i miasteczek, była oczywista, jednakże zaborcze władze rosyjskie przez długi okres czasu zabraniały organizowania straży ogniowych w miejscowościach nie posiadających statusu miast. Pożary masowe dawały się we znaki także mieszkańcom Osjakowa, a sprzyjała temu łatwopalna i zwarta zabudowa. Większe pożary miały miejsce w Osjakowie 21 stycznia 1824 r. oraz kolejne w latach 1888 i 1899. Szczególnie boleśnie odczuto skutki pożaru powstałego 11 maja 1901 r., w wyniku którego spłonęło 30 domów i wiele zabudowań gospodarczych. Ten pożar skłonił osjakowian do poczynienia starań o założenie straży ogniowej, co też uskutecznione zostało w 1902 roku. Jej organizatorami byli: aptekarz Józef Błażejowski, Julian Milkowski, Bronisław Koźmiński, wójt gminy Radoszewice - Kędzierski i sołtys Osjakowa - Piotr Lebioda.

W tym czasie Osjaków liczył ok. 1700 mieszkańców, miał 329 domów i 291 budynków gospodarczych.

Wrzenie rewolucyjne, jakie ogarnęło ziemie Królestwa Polskiego w latach rewolucji 1905 - 1907 roku nie ominęło także Osjakowa. W 1905 r. odbyła się tu manifestacja narodowo-patriotyczna zorganizowana m.in. z udziałem osjakowskich działaczy PPS: krawca Ignacego Brzezińskiego, szewca Antoniego Niemczykowskiego i Manysa. Podczas manifestacji członkowie PPS, Brzeziński i Nanys, zawiesili na lipie przed kościołem czerwony sztandar. Po manifestacji nastąpiły aresztowania wśród jej uczestników. Kozacy aresztowali m. in. Stanisława Sokołowskiego, Józefa Majnerta, Jana Sułkowskiego. Przez blisko miesiąc przebywali oni w więzieniu w Sieradzu.

W latach I wojny światowej obszar powiatu wieluńskiego zajęły w części wojska niemieckie, w części austro-węgierskie. Gmina Osjaków została podzielona na dwie części.

Obszary położone na prawym brzegu Warty z Osjakowem znalazły się pod okupacją austriacką, przyłączone zostały do powiatu radomszczańskiego. Natomiast z części gminy Radoszewice i Konopnica, pozostałymi pod okupacją niemiecką, utworzono gminę z siedzibą w Nowej Wsi.

W latach wojny rozbudzone zostały niepodległościowe nadzieje Polaków. W Osjakowie powstał oddział Polskiej Organizacji Wojskowej, który w pamiętnych dniach listopadowych uczestniczył w rozbrajaniu posterunku policji austriackiej i przejmowaniu władzy w gminie w polskie ręce.